私が個人事業主になる前に在籍した会社は、関東ITソフトウェア健康保険組合という健康保険組合に加入していました。
この健康保険組合には、退職後も２年間は個人で加入することができる任意継続という仕組みがあり、私はこれを利用しました。
会社員時代との違いは、健康保険料、健康保険料の納付方法、健康保険証の３つくらいでしょうか。
まず健康保険料ですが、会社員のときは収めるべき健康保険料の半額は会社が払ってくれていましたが、任意継続になると全額個人で負担しなければならなくなります。私の場合、会社員のときは\13,300程度でしたが、それが２倍の\26,600になりました。
次に健康保険料の納付方法ですが、会社員のときは給料から天引きだったものが、任意継続の場合は毎月自分で振り込まなければなりませんでした。（健康保険組合によると思いますが、口座引き落としが認められておらず、振込手数料を負担して自分で振り込まなければなりませんでした。）
最後にの健康保険証ですが、健康保険証はいったん返却し、その後新しい保険証が送られてきました。見た目はほとんど変わりませんが、会社コードが「9999」か何かに変わっていました。
そもそも健康保険組合に任意継続という仕組みがあるかどうかや、申請方法などは各健康保険組合によって異なるでしょう。
私の場合は必要な情報は全て健康保険組合のホームページから得られました。
任意継続をしない場合は、国民健康保険に加入することになります。
これは区役所などで手続きを行います。
なお、健康保険料や年金は会社が事業を営む上での必要経費とは見なされませんが、確定申告の所得控除（社会保険料控除）の対象になり、全額控除されます。
詳しくは健康保険料や年金は経費ではないをご覧ください。
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